Posso gerar um boleto em modo teste?

Sim, é possível gerar uma transação de boleto em teste, assim como simular o pagamento do mesmo e receber as notificações do pagamento.

Lembre-se que a URL do boleto gerado em modo teste é puramente fictícia (https://pagar.me), pois não é gerado um código de barras para o boleto, evitando assim que alguém pague por acidente o boleto fictício.